Wat is Limoneen?

Terpenen zijn organische verbindingen die in veel planten en dieren voorkomen. Deze verbindingen geven planten hun kenmerkende aroma's en smaken, en ze spelen ook een belangrijke rol in de menselijke gezondheid. De laatste jaren is er een groeiende belangstelling voor de studie van terpenen vanwege hun mogelijke therapeutische toepassingen.

Een van de meest voorkomende terpenen in de natuur is limoneen, dat aanwezig is in de essentiële oliën van veel verschillende planten, waaronder citroen, limoen, sinaasappel en grapefruit. Limoneen heeft een frisse citrusgeur en wordt vaak gebruikt als geurstof in parfums, schoonmaakmiddelen en cosmetica.

Dit artikel geeft een overzicht van limoneen, inclusief de chemische structuur, bronnen in de natuur, gezondheidsvoordelen van limoneenconsumptie of -gebruik door mens en dier en industriële toepassingen. Het belang van het bestuderen van deze verbinding zal ook worden besproken.

Definitie van terpenen

Terpenen zijn een grote groep organische verbindingen die door verschillende planten en dieren worden geproduceerd. Ze zijn verantwoordelijk voor veel verschillende aroma's en smaken die in de natuur voorkomen, zoals de geur van dennenbomen door Pinene of de geur van lavendel door Linalool. Terpenen spelen niet alleen een belangrijke rol voor planten maar ook voor mensen omdat ze therapeutische eigenschappen kunnen hebben wanneer ze worden ingenomen of plaatselijk worden toegepast.

Wat zijn Terpenen?

De voordelen van terpeenconsumptie variëren afhankelijk van het type terpeen dat aanwezig is, maar omvatten ontstekingsremmende effecten om ontstekingen in het hele lichaam te helpen verminderen. Sommige terpenen kunnen ook immuunversterkende eigenschappen hebben.

Kort overzicht van limoneen

Limoneen is een bepaald type terpeen dat vaak voorkomt in citrusvruchten zoals citroen, limoen of sinaasappel, maar ook van nature voorkomt in verschillende andere plantensoorten zoals jeneverbessen, selderij, munt, venkel, tijm of cipressen. Het is een kleurloze vloeistof die in verschillende producten wordt gebruikt vanwege de karakteristieke citrusgeur.

Limoneen zit in schoonmaakmiddelen, deodorants, shampoo, luchtverfrissers en zelfs in vlooien- en tekenwerende middelen voor huisdieren. Bovendien wordt het gebruikt als smaakstof voor voedsel en dranken.

Limoneen is geclassificeerd als een cyclische koolwaterstof, wat betekent dat het zowel koolstof- als waterstofatomen in een ringstructuur bevat. De chemische formule is C10H16, waardoor het gemakkelijk oplosbaar is in oliën of vetten, maar niet in water.

Belang van de studie van limoneen

Limoneen is bestudeerd voor zijn therapeutische eigenschappen, waaronder ontstekingsremmende effecten en immuunversterkende eigenschappen, en zijn potentieel om bepaalde soorten kanker te voorkomen of te behandelen. Bovendien maken de industriële toepassingen van limoneen, zoals smaak- en geurstoffen, het een belangrijke verbinding om te begrijpen vanuit commercieel oogpunt. Bovendien kunnen de extractiemethoden en bronnen van limoneen gevolgen hebben voor het milieu.

Het is essentieel om te begrijpen hoeveel limoneen nodig is om bepaalde effecten te bereiken en tegelijkertijd negatieve effecten op het milieu te minimaliseren. Het bestuderen van limoneen helpt ons niet alleen deze terpeen zelf te begrijpen, maar heeft ook bredere toepassingen om de rol van terpenen meer in het algemeen beter te begrijpen.

Wat is limoneen?

Chemische structuur en eigenschappen

Limoneen is een natuurlijk voorkomende terpeen die behoort tot de klasse van de cyclische monoterpenen. Monoterpenen zijn een groep organische verbindingen die veel voorkomen in planten en een kenmerkende chemische formule hebben van C10H16.

Ze zijn samengesteld uit twee isopreeneenheden die kop aan staart verbonden zijn, en limoneen heeft de molecuulformule C10H16 met een molaire massa van 136,24 g/mol. De structuur van limoneen bestaat uit twee chirale centra, waardoor het optisch actief is, wat betekent dat het vlak gepolariseerd licht kan roteren.

De molecule heeft twee enantiomeren, (R)-limoneen en (S)-limoneen, die dezelfde chemische formule hebben maar verschillende ruimtelijke ordeningen van atomen. (R)-limoneen komt vaker voor in de natuur dan zijn tegenhanger.

Limoneen is een heldere vloeistof met een sterk citrusaroma en -smaak. Het heeft een lage oplosbaarheid in water, maar lost gemakkelijk op in organische oplosmiddelen zoals ethanol of hexaan.

Bronnen van limoneen in de natuur

Limoneen komt van nature voor in veel plantensoorten, waaronder citrusvruchten (citroenen, sinaasappels), pepermunt, rozemarijn, jeneverbessen, venkelzaad, korianderzaad en dennennaalden. Het is het meest overvloedig aanwezig in de essentiële oliën van citrusschillen. In planten heeft limoneen verschillende functies, zoals het aantrekken van bestuivers of het afweren van planteneters.

De hoge concentratie limoneen in citrusvruchten werkt ook als antimicrobiële stof door de groei van bacteriën en schimmels op het oppervlak van de vrucht te remmen. Behalve in planten komt limoneen ook voor in sommige insecten en dieren zoals mieren en de rode vos.

Extractiemethoden

Limoneen essentiële olie wordt gewoonlijk gewonnen uit schillen van citrusvruchten met verschillende methoden zoals koude persing, stoomdistillatie of extractie met oplosmiddelen. Bij koude persing wordt de olie mechanisch van de schil gescheiden, terwijl bij stoomdistillatie de schil wordt verhit en de oliedamp wordt opgevangen.

Solventextractie gebruikt chemicaliën zoals hexaan om limoneen en andere aromatische verbindingen uit de schil op te lossen. De keuze van de methode hangt af van verschillende factoren zoals opbrengst, zuiverheid en kosten.

Koude persing en stoomdestillatie worden als milieuvriendelijker beschouwd dan oplosmiddelextractie, omdat er geen schadelijke chemicaliën nodig zijn. Solventextractie levert echter een hogere concentratie limoneen op dan andere methoden.

Naast essentiële oliën kan limoneen ook worden verkregen door chemische synthese of fermentatie met behulp van micro-organismen zoals gisten of bacteriën. Deze methoden worden voornamelijk gebruikt voor industriële doeleinden en niet voor de productie van limoneen voor voedings- of cosmetische doeleinden.

Voordelen van limoneen voor de gezondheid

Anti-inflammatoire eigenschappen

Inflammatie is de natuurlijke reactie van het lichaam op verwondingen of infecties, maar chronische ontsteking kan bijdragen aan een reeks gezondheidsproblemen, waaronder kanker, hartziekten en auto-immuunziekten. Van limoneen is aangetoond dat het krachtige ontstekingsremmende effecten.

Een studie gepubliceerd in het Journal of Medicinal Food vond dat limoneen ontstekingen verminderde bij ratten met artritis en ook hun mobiliteit en kracht verbeterde. Een andere studie op menselijke cellen in vitro toonde aan dat limoneen de productie van ontstekingseiwitten remde.

Antioxiderende effecten

Limoneen is ook een krachtige antioxidant, wat betekent dat het helpt cellen te beschermen tegen schade veroorzaakt door vrije radicalen. Vrije radicalen zijn onstabiele moleculen die DNA en andere cellulaire componenten kunnen beschadigen, wat leidt tot veroudering en ziekte. Uit een studie bleek dat limoneen zowel in vitro als in vivo een aanzienlijke antioxidantwerking had.

Potentieel tegen kanker

Verschillende studies hebben de potentiële antikankereffecten van limoneen onderzocht. Eén studie, gepubliceerd in Cancer Prevention Research, toonde aan dat limoneen de groei van borstkankercellen kan vertragen door apoptose (geprogrammeerde celdood) te induceren. Een andere studie bij ratten met borsttumoren toonde aan dat orale toediening van limoneen de groei van de tumor verminderde.

Studies hebben ook gesuggereerd dat limoneen kankerbestrijdende effecten kan hebben tegen prostaatkanker, longkanker, leverkanker en huidkanker. Er is echter meer onderzoek nodig om volledig te begrijpen hoe limoneen verschillende soorten kankercellen beïnvloedt.

Immuunsysteem booster

Limoneen blijkt ook de werking van het immuunsysteem te stimuleren door het aantal witte bloedcellen te verhogen en natural killer cellen (cellen die virussen en tumoren helpen bestrijden) te activeren. Uit een studie gepubliceerd in Phytotherapy Research bleek dat suppletie met limoneen het aantal witte bloedcellen bij muizen verhoogde.

Van limoneen is bovendien aangetoond dat het antibacteriële en antivirale eigenschappen heeft. Een studie gepubliceerd in het Journal of Applied Microbiology toonde aan dat limoneen de groei van verschillende bacteriestammen remde, waaronder Staphylococcus aureus en Escherichia coli.

Een ander onderzoek op menselijke cellen in vitro toonde aan dat limoneen de replicatie van herpes simplex virus-1 verminderde. Deze bevindingen suggereren dat limoneen een nuttig natuurlijk middel kan zijn in de strijd tegen infecties.

Al met al zijn de gezondheidsvoordelen van limoneen talrijk en divers. Van zijn ontstekingsremmende en antioxiderende effecten tot zijn potentieel als kankerbestrijder en oppepper van het immuunsysteem, onderzoekers ontdekken voortdurend nieuwe manieren waarop deze terpeen de menselijke gezondheid kan verbeteren.

Industriële toepassingen van limoneen

Geur- en smaakstof in de voedingsindustrie

Limoneen heeft een aangenaam citrusaroma en wordt vaak gebruikt als smaakstof in de voedingsindustrie. Het wordt toegevoegd aan diverse soorten voedsel zoals gebakken goederen, dranken, en kauwgom. Het vermogen van limoneen om oliën op te lossen maakt het een ideaal ingrediënt voor smaakstoffen. Bovendien wordt limoneen gebruikt als geurstof in parfums en andere persoonlijke verzorgingsproducten.

oplosmiddel voor reinigingsmiddelen

Dankzij zijn lage giftigheid en hoge oplossend vermogen wordt limoneen ook gebruikt als oplosmiddel voor schoonmaakproducten. Het is te vinden in veel huishoudelijke schoonmaakmiddelen zoals meubelpoetsmiddelen, ontvetters en tapijtreinigers. Het gebruik van limoneen in schoonmaakproducten is toegenomen omdat het als milieuvriendelijker wordt beschouwd dan traditionele oplosmiddelen.

Component in cosmetica en persoonlijke verzorgingsproducten

Limoneen's aroma en oplosbare eigenschappen maken het een aantrekkelijk ingrediënt voor cosmetische producten zoals lotions, shampoos en badproducten. Het kan dienen als emulgator die ingrediënten samenvoegt of als geurversterker.

Risico's en voorzorgsmaatregelen verbonden aan het gebruik van limoneen

Mogelijke bijwerkingen van blootstelling aan hoge niveaus van limoneen

Limoneen wordt over het algemeen als veilig beschouwd bij gebruik in lage concentraties (zoals in voedsel), maar blootstelling aan hoge concentraties kan huidirritatie of ademhalingsproblemen veroorzaken. In dierstudies veroorzaakte inademing van hoge concentraties levertumoren.

Veiligheidsmaatregelen bij het hanteren of gebruiken van limoneenhoudende producten

Het is belangrijk om veiligheidsrichtlijnen te volgen bij het hanteren of gebruiken van chemicaliën, waaronder limoneenhoudende producten. Vermijd het inademen van dampen, gebruik beschermende kleding en handschoenen en zorg voor voldoende ventilatie bij het gebruik van reinigingsmiddelen. Vermijd het gebruik van limoneenhoudende producten in de buurt van open vuur of warmtebronnen.

Conclusie

Limoneen is een uniek terpeen dat veel potentiële gezondheidsvoordelen en industriële toepassingen heeft. Als we limoneen blijven bestuderen, kunnen we de eigenschappen ervan beter begrijpen en begrijpen hoe het kan worden gebruikt in verschillende toepassingen.

Toekomstig onderzoek voor een beter begrip van de potentiële voordelen en risico's van limoneen

De potentiële voordelen van limoneen zijn enorm, maar verder onderzoek is nodig om de effecten op de menselijke gezondheid volledig te begrijpen. Bovendien is meer onderzoek nodig om de risico's van blootstelling aan hoge limoneengehaltes op het werk beter te begrijpen. Terwijl onderzoekers de eigenschappen van deze fascinerende terpeenverbinding blijven onderzoeken, heeft het een groot potentieel voor een breed scala aan toepassingen.

Bronnen

• Alipanah, H., Farjam, M., Zarenezhad, E., Roozitalab, G., & Osanloo, M. (2021). Chitosan nanodeeltjes met limoneen en limoneenrijke essentiële oliën: potentiële fytotherapeutische middelen voor de behandeling van melanoom en borstkanker. BMC complementaire geneeskunde en therapieën, 21(1), 186. https://doi.org/10.1186/s12906-021-03362-7
• Araújo-Filho, H. G., Dos Santos, J. F., Carvalho, M., Picot, L., Fruitier-Arnaudin, I., Groult, H., Quintans-Júnior, L. J., & Quintans, J. (2021). Antikankeractiviteit van limoneen: Een systematisch overzicht van doelsignaalwegen. Phytotherapy research : PTR, 35 (9), 4957-4970. https://doi.org/10.1002/ptr.7125
• Britannica, T. Redactie Encyclopedie (2021, 19 maart). citroen. Encyclopedia Britannica. https://www.britannica.com/plant/ citroen
• Chaudhary, S. C., Siddiqui, M. S., Athar, M., & Alam, M. S. (2012). D-Limoneen moduleert ontsteking, oxidatieve stress en Ras- ERK pathway om huidtumorigenese bij muizen te remmen. Human & experimental toxicology, 31(8), 798-811. https:// doi.org/10.1177/0960327111434948
• D-limoneen. CPID. (n.d.). Op 22 maart 2022 ontleend aan https://www.whatsinproducts.com/chemicals/view/1/206/005989-27-5/ d-Limoneen
• Komiya, M., Takeuchi, T., & Harada, E. (2006). Lemon oil vapor caused an anti-stress effect via modulating the 5-HT and DA activities in mice. Behavioural brain research, 172(2), 240-249. https://doi.org/10.1016/j.bbr.2006.05.006
• Komori, T., Fujiwara, R., Tanida, M., Nomura, J., & Yokoyama, M. (1995). Effecten van citrusgeur op immuunfunctie en depressieve toestanden. Neuroimmunomodulation, 2(3), 174-180. https://doi.org/10.1159/000096889
• Nationaal Centrum voor biotechnologische informatie (2022). PubChem Compound Summary voor CID 22311, Limoneen. Opgehaald op 22 maart 2022 van https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Limonene.
• O'Bryan, C. A., Crandall, P. G., Chalova, V. I., & Ricke, S. C. (2008). Orange essential oils antimicrobial activities against Salmonella spp. Journal of food science, 73(6), M264-M267. https://doi.org/10.1111/j.1750-3841.2008.00790.x
• Pultrini, A., Galindo, L. A., & Costa, M. (2006). Effecten van de essentiële olie van Citrus aurantium L. in experimentele angstmodellen bij muizen. Levenswetenschappen, 78(15), 1720-1725. https://doi.org/10.1016/j.lfs.2005.08.004
• Richter, G., Hazzah, T., Hartsel, J. A., Eades, J., Hickory, B., & Makriyannis, A. (2021). Hoofdstuk 38 - Cannabis sativa: een overzicht. In R. C. Gupta, R. Lall, & A. Srivastava (Eds.), Nutraceuticals (2nd ed., pp. 603-624). Academic Press. https://doi.org/10.1016/ B978-0-12-821038-3.00038-0
• Vigushin, D. M., Poon, G. K., Boddy, A., English, J., Halbert, G. W., Pagonis, C., Jarman, M., & Coombes, R. C. (1998). Fase I en farmacokinetisch onderzoek van D-limoneen bij patiënten met kanker in een gevorderd stadium. Cancer Research Campaign Phase I/II Clinical Trials Committee. Cancer chemotherapy and pharmacology, 42(2), 111-117. https://doi.org/10.1007/s002800050793
• Yu, X., Lin, H., Wang, Y., Lv, W., Zhang, S., Qian, Y., Deng, X., Feng, N., Yu, H., & Qian, B. (2018). d-limoneen vertoont antitumoractiviteit door het induceren van autofagie en apoptose bij longkanker. OncoTargets and therapy, 11, 1833-1847. https:// doi.org/10.2147/OTT.S155716
• Zhang, L. L., Yang, Z. Y., Fan, G., Ren, J. N., Yin, K. J., & Pan, S. Y. (2019). Antidepressieve werking van Citrus sinensis (L.) Osbeck Esse ntial Oil and Its Main Component Limonene on Mice. Journal of agricultural and food chemistry, 67(50), 13817-13828. https://doi.org/10.1021/acs.jafc.9b00650