Pineen is een monoterpeen (C10H16) dat dennennaalden, rozemarijn en veel cannabisvariëteiten hun scherpe, houtige geur geeft. Het bestaat in twee vormen, alfa-pineen en bèta-pineen, en is het belangrijkste bestanddeel van terpentijn. De industrie gebruikt het in geurstoffen, smaakstoffen en oplosmiddelen. Mensen nemen ongeveer 60% van ingeademde alfa-pineen op, en hoge blootstelling kan irriteren.
Terpenen in de cannabisplant zijn fascinerend: ze geven elke soort haar unieke geur. Pineen springt eruit door zijn frisse geur en zijn bredere rol in en buiten de plant.
Bij Formula Swiss telen we in Zwitserland verschillende variëteiten van Cannabis sativa, binnen, buiten en in kassen. Pineen is een van de terpenen achter de scherpe, harsachtige toon in de geur van hennep, hetzelfde molecuul dat een dennenbos laat ruiken zoals het ruikt.
Dit artikel gaat dieper in op pineen, van de natuurlijke bronnen tot het belang in cannabis en de aanwezigheid in alledaagse producten.
Kijkt u liever dan dat u leest? Deze video behandelt de belangrijkste punten uit het artikel:
Belangrijkste punten
- Pineen is een terpeen die bekendstaat om zijn kenmerkende dennengeur.
- Het bestaat in twee vormen: alfa-pineen en bèta-pineen.
- Pineen komt voor in cannabis, dennenbomen, rozemarijn en basilicum.
- Deze terpeen draagt bij aan de geur en smaak van cannabissoorten.
- Pineen wordt veel gebruikt in geurstoffen, schoonmaakmiddelen en als smaakstof.
Uitleg over terpenen in cannabis
Terpenen komen van nature voor in allerlei planten, waaronder fruit, groenten, kruiden en specerijen. Ze geven deze planten hun kenmerkende geur en dragen bij aan hun algemene karakter.
In cannabis hebben onderzoekers tot nu toe meer dan 100 verschillende terpenen gevonden. Elke terpeen heeft een eigen chemische samenstelling, die de geur en smaak van een bepaalde variëteit mee bepaalt. De algemene beleving van een cannabissoort wordt niet alleen beïnvloed door cannabinoïden, maar ook door de unieke mix van terpenen die ze bevat.
Het belang van pineen als terpeen in cannabis
Pineen is een van de belangrijkste terpenen in cannabis. Het staat bekend om zijn kenmerkende dennengeur, die sterker of zwakker kan zijn afhankelijk van hoeveel ervan in een bepaalde variëteit aanwezig is.
Een studie uit 2021 in het tijdschrift Biomolecules onderzocht limoneen en alfa-pineen in experimenten met bacteriecellen. De studie bekeek hoe beide stoffen de celmembranen van bacteriën beschadigen, wat hun antimicrobiële werking in het laboratorium helpt verklaren.
Al met al onderscheidt pineen zich door zijn unieke geur en de manier waarop het bijdraagt aan het algemene karakter van verschillende cannabissoorten.
Wat is pineen?
Hebt u ooit door een bos gewandeld en de frisse geur van dennenbomen opgemerkt? Die geur komt van een terpeen die pineen heet.
Terpenen zijn organische stoffen in planten die bijdragen aan hun geur en smaak. Pineen omvat alfa-pineen en bèta-pineen, twee verwante maar verschillende stoffen. Alfa-pineen komt veel in de natuur voor en draagt bij aan de kenmerkende geur van dennenbomen.
Pineen heeft de molecuulformule C10H16 en bestaat in twee vormen: alfa-pineen en bèta-pineen. Alfa-pineen heeft een zoete, houtige geur, terwijl bèta-pineen kruidiger ruikt.
Definitie en chemische structuur van pineen
Pinenen behoren tot de groep van de monoterpenen, met een koolstofskelet dat is afgeleid van twee isopreeneenheden. Elk heeft 10 koolstofatomen in een bicyclische structuur en één koolstof-koolstof-dubbele binding. Alfa-pineen en bèta-pineen verschillen in de plaats van die dubbele binding, zoals hieronder beschreven.
In de atmosfeer reageren pinenen met oxidatiemiddelen zoals ozon, hydroxylradicalen en nitraatradicalen. Onderzoek naar atmosferische chemie bestudeert hoe deze reacties de luchtkwaliteit beïnvloeden. Pineen dat door bossen wordt uitgestoten, reageert met ozon en andere oxidatiemiddelen en helpt de blauwe waas te vormen die boven dennenbossen te zien is.
Bronnen van pineen in de natuur
Pinenen komen veel voor in de natuur en kunnen ook op andere manieren worden gemaakt:
Natuurlijke bronnen:
- Naaldbomen: den, zilverspar, fijnspar, cipres en jeneverbes.
- Kruiden: rozemarijn, basilicum, dille, peterselie en salie.
Andere productiemethoden:
- Chemische synthese: pinenen kunnen via industriële processen worden gemaakt.
- Microbiële activiteit: onderzoekers hebben pineen gemaakt met genetisch aangepaste micro-organismen.
Pineen in cannabis
Cannabis is een complexe plant met honderden stoffen, waaronder cannabinoïden, terpenen en flavonoïden. Terpenen zijn bijzonder interessant omdat ze bijdragen aan de geur van cannabis. Een van de belangrijkste terpenen in cannabis is pineen.
Aanwezigheid en concentratie van pineen in cannabisvariëteiten
De aanwezigheid en concentratie van pineen verschillen tussen cannabismonsters. Genetisch en chemisch onderzoek laat zien dat de commerciële labels sativa en indica de algemene variatie slecht beschrijven. Deze labels alleen kunnen het pineengehalte van een bepaalde plant of een bepaald product niet vaststellen; daarvoor moet het betreffende monster chemisch worden geanalyseerd.
Alleen een laboratoriumanalyse van een specifieke batch laat zien hoeveel pineen die bevat. De balans tussen pineen en andere geurstoffen bepaalt de algemene geur.
Invloed van pineen op het geurprofiel van cannabis
Pineen heeft een unieke geur die vaak als dennenachtig of houtig wordt omschreven. Deze kenmerkende geur is zelfs waar te nemen wanneer het in lage concentraties in de chemische samenstelling van een soort voorkomt.
Naast de dennengeur geeft het ook een frisse geur, die helpt de sterke geur van bepaalde soorten te maskeren. Wat smaak betreft, geven pinenen een frisse smaak die lijkt op munt of eucalyptus, wat aangenaam kan zijn in cannabisproducten met veel pineen.
Soorten pineen
Pineen is een terpeen die in allerlei cannabissoorten voorkomt, en ook in veel andere planten, zoals dennenbomen, rozemarijn en basilicum. Er zijn twee soorten pineen: alfa-pineen en bèta-pineen. Ze hebben een vergelijkbare chemische structuur, maar verschillen in de rangschikking van de atomen, wat tot verschillende eigenschappen leidt die hun geur beïnvloeden.
Verschillen tussen alfa-pineen en bèta-pineen
Alfa-pineen is de meest voorkomende vorm van pineen. Het heeft een sterke, frisse geur die doet denken aan dennennaalden of sparren. Deze terpeen is vooral bekend om zijn kenmerkende geur.
Bèta-pineen heeft daarentegen een zoete, houtige geur die aan rozemarijn of basilicum doet denken. Het komt minder vaak voor dan alfa-pineen, maar heeft eigen geurkwaliteiten.
Alfa-pineen en bèta-pineen komen allebei voor in verschillende cannabissoorten, in concentraties die afhangen van de genetica en de teeltomstandigheden. Hun geurprofielen dragen bij aan de algemene zintuiglijke beleving van deze soorten.
Het belangrijkste verschil tussen alfa-pineen en bèta-pineen zit in de moleculaire structuur. Alfa-pineen heeft een dubbele binding tussen koolstofatoom 2 en 3, terwijl bèta-pineen een exocyclische dubbele binding heeft in plaats van een binding op C2-C3.
Alfa-pineen en bèta-pineen kunnen in verschillende cannabisvariëteiten voorkomen. Een label als sativa, indica of hybride vervangt het meten van de twee stoffen in het specifieke monster niet. Genetica, teelt en verwerking kunnen het uiteindelijke chemische profiel beïnvloeden.
Wat doet pineen in het lichaam?
Wanneer mensen alfa-pineen inademen, wordt ongeveer 60% opgenomen. In een studie met gecontroleerde blootstelling meldden sommige vrijwilligers irritatie bij hogere concentraties, al veranderde de longfunctie niet (Falk et al., 1990). In receptortests werkten alfa- en bèta-pineen niet op de cannabinoïdereceptoren CB1 of CB2 (Finlay et al., 2020). Overzichtsartikelen hebben geopperd dat pineen sommige effecten van THC zou kunnen veranderen, maar dat is bij mensen niet getest (Russo, 2011).
Industriële toepassingen van pineen
Pineen wordt niet alleen botanisch onderzocht, maar heeft ook diverse industriële toepassingen. Een van de meest voorkomende is het gebruik als oplosmiddel in schoonmaakmiddelen, vanwege het sterke oplossende vermogen. Het wordt ook als smaakstof in voedingsmiddelen gebruikt.
Daarnaast maken de geureigenschappen pineen geschikt als ingrediënt in parfums en geurstoffen. Omdat het oliën kan oplossen, komt het in aanmerking voor gebruik bij de productie van verf, vernis en lijm.
Veelgestelde vragen
Wat is pineen?
Pineen is een van de meest voorkomende terpenen in de natuur en in cannabis. Er zijn twee structuren van pineen: alfa en bèta. Alfa-pineen is een van de meest voorkomende terpenen in de natuur en hoort bij de familie van de monoterpenen.
Wat zijn de bronnen van pineen in de natuur?
Pineen komt voor in verschillende verse kruiden, zoals rozemarijn, basilicum, dille, ceder, eucalyptus en peterselie, en in sommige citrusvruchten, zoals de schil van limoen en citroen. Het is ook een belangrijk bestanddeel van terpentijn, een mengsel dat wordt gebruikt als oplos- en reinigingsmiddel, ook bij het werken met verf en vernis.
Wat zijn de twee soorten pineen?
Er zijn twee soorten pineen: alfa-pineen en bèta-pineen. Deze stoffen staan bekend om hun eigen geurprofiel en structurele verschillen. Ze dragen bij aan de kenmerkende geuren van verschillende planten, waaronder naaldbomen en kruiden, en spelen een rol in de algemene zintuiglijke beleving van bepaalde plantaardige bronnen.
Welke cannabissoorten bevatten veel pineen?
Namen zoals Blue Dream, OG Kush en Strawberry Cough worden vaak genoemd, maar een naam alleen bewijst geen hoog pineengehalte. Kijk naar een chemische analyse van de specifieke batch in plaats van te vertrouwen op het label van de cultivar.
Wat is het verschil tussen alfa-pineen en bèta-pineen?
Alfa-pineen en bèta-pineen zijn twee vormen van dezelfde terpeen. Alfa-pineen komt vaker voor en ruikt scherp naar dennen; bèta-pineen ruikt kruidiger en houtiger. Beide dragen bij aan de kenmerkende geur van veel planten.
Hoe werkt pineen samen met andere stoffen in cannabis?
Pineen draagt bij aan de geur van cannabis. Een verondersteld entourage-effect is nog niet bewezen: in receptortests werkte pineen niet op CB1 of CB2 (Finlay et al., 2020).
Dit artikel is alleen bedoeld ter informatie en beschrijft geen product uit onze winkel. De oliën van Formula Swiss zijn cosmetische producten voor uitwendig gebruik. Zie onze volledige disclaimer.
Laatst gecontroleerd:
Bronnen
- Melkina OE et al. (2021). The Mode of Action of Cyclic Monoterpenes (-)-Limoneneand (+)-α-Pinene on Bacterial Cells. Biomolecules. pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8227088/
- Rolletter M et al. (2019). Investigation of the α-pinene photooxidation by OH in the atmospheric simulation chamber SAPHIR. Atmospheric Chemistry and Physics. acp.copernicus.org/articles/19/11635/2019/acp-19-11635-2019.
- Sarria S et al. (2014). Microbial synthesis of pinene. ACS Synth Biol. pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/24679043/
- Watts S et al. (2021). Cannabis labelling is associated with genetic variation in terpene synthase genes. Nature Plants. www.nature.com/articles/s41477-021-01003-y
- Falk AA et al. (1990). Uptake, distribution and elimination of alpha-pinene in man after exposure by inhalation. Scand J Work Environ Health. pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/2255878/
- Finlay DB et al. (2020). Terpenoids From Cannabis Do Not Mediate an Entourage Effect by Acting at Cannabinoid Receptors. Front Pharmacol. pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32269529/
- Russo EB (2011). Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects. Br J Pharmacol. pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21749363/
