Lijst van cannabinoïden: THC, CBD, CBG, CBN, CBC en meer

18/08/2023
Chemische structuren van meerdere cannabinoïden, waaronder CBD, THC, CBN en CBC.

Cannabinoïden zijn stoffen die inwerken op de cannabinoïdereceptoren van het lichaam. Cannabis maakt er meer dan 100, vooral als zuren (THCA, CBDA, CBGA, CBCA) die door warmte worden omgezet in THC, CBD, CBG en CBC. Het lichaam maakt zijn eigen endocannabinoïden, anandamide en 2-AG, en chemici hebben er honderden synthetische gemaakt.

Cannabis maakt meer dan 560 geïdentificeerde stoffen aan, waaronder terpenen die de plant haar aroma geven, en flavonoïden en chlorofyl (ElSohly et al., 2017). De cannabinoïden zijn de groep waar het meeste onderzoek naar is gedaan. Deze lijst behandelt de belangrijkste, hoe ze in de plant ontstaan en hoeveel we van elk meten in onze eigen CBD-oliën.

Belangrijkste feiten

Hoeveel
Er zijn meer dan 100 plantaardige cannabinoïden beschreven
De belangrijkste
THC, CBD, CBG, CBN en CBC
Bedwelmend
THC; CBN is veel zwakker; CBD, CBG en CBC zijn niet bedwelmend
In de levende plant
Vooral zure vormen (THCA, CBDA, CBGA, CBCA), die door warmte worden omgezet
Door het lichaam gemaakt
Anandamide en 2-AG, de endocannabinoïden

Wat zijn cannabinoïden?

Cannabinoïden worden gedefinieerd door wat ze doen: ze werken in op de cannabinoïdereceptoren CB1 en CB2 en verwante doelwitten. Er zijn drie groepen:

De drie groepen cannabinoïden
Groep Herkomst Voorbeelden
Fytocannabinoïden Gemaakt door planten, vooral cannabis THC, CBD, CBG, CBN, CBC
Endocannabinoïden Door het lichaam gemaakt uit vetzuren Anandamide, 2-AG
Synthetische cannabinoïden Gemaakt in een laboratorium Onderzoeksstoffen en illegale "spice"-producten

Cannabinoïden zijn secundaire metabolieten: de plant heeft ze niet nodig om te groeien, en men denkt dat ze haar helpen beschermen tegen plagen en stress. Ze worden gemaakt en opgeslagen in de trichomen, de kleine harsklieren op de bloemen en bladeren.

De belangrijkste plantaardige cannabinoïden

Er zijn meer dan 100 fytocannabinoïden beschreven (Hanuš et al., 2016), maar slechts een handvol komt in noemenswaardige hoeveelheden voor.

De belangrijkste cannabinoïden in cannabis
Cannabinoïde Bedwelmend? Belangrijkste feiten
THC (Δ9-tetrahydrocannabinol) Ja De belangrijkste bedwelmende stof. De structuur werd in 1964 beschreven door Gaoni en Mechoulam, die THC uit hasj isoleerden.
CBD (cannabidiol) Nee Meestal de belangrijkste cannabinoïde in hennep. De structuur werd in 1963 beschreven. CBD bindt maar zwak aan CB1- en CB2-receptoren.
CBG (cannabigerol) Nee De zure vorm, CBGA, is de voorloper waaruit de plant THCA, CBDA en CBCA maakt.
CBN (cannabinol) Veel zwakker dan THC Ontstaat wanneer THC in de lucht oxideert terwijl cannabis ouder wordt.
CBC (cannabichromeen) Nee In 1966 voor het eerst geïsoleerd. Onderzocht in cel- en diermodellen, waaronder huidcellen.
CBDV en THCV CBDV nee; THCV verschilt van THC "Varin"-vormen met een kortere zijketen van drie koolstofatomen. CBDV werkte anticonvulsief bij muizen en ratten.

THC

THC is de belangrijkste bedwelmende stof in cannabis. Het activeert CB1-receptoren in de hersenen, wat effecten verklaart zoals euforie, ontspanning, een veranderd tijdsbesef, honger en een verminderd geheugen. Yehiel Gaoni en Raphael Mechoulam isoleerden THC uit hasj en beschreven de structuur in 1964.

THC werkt bij iedereen anders: sommigen voelen zich ontspannen, anderen angstig of paranoïde, en de effecten nemen toe met de dosis. Andere veelvoorkomende effecten zijn een snellere hartslag, een droge mond, rode ogen, duizeligheid en slaperigheid. Vaak wordt gezegd dat CBD de effecten van THC opheft, maar in een rijstudie voorkwam CBD de door THC veroorzaakte beperking niet (Arkell et al., 2019).

Cannabinoïden zijn onderzocht als geneesmiddel. Een systematische review vond bewijs van matige kwaliteit voor chronische pijn en spierspasticiteit, en bewijs van lage kwaliteit voor misselijkheid door chemotherapie, gewichtstoename bij hiv-infectie, slaapstoornissen en het syndroom van Gilles de la Tourette, samen met een hoger risico op bijwerkingen op korte termijn (Whiting et al., 2015). Hoe THC zich verhoudt tot CBD, leest u in CBD vs THC.

CBD

CBD is niet bedwelmend. Anders dan THC bindt het maar zwak aan CB1- en CB2-receptoren en werkt het in op verschillende andere doelwitten (Pertwee, 2008). Het wordt voor veel toepassingen onderzocht, en een gezuiverd CBD-geneesmiddel, Epidyolex, is in de EU toegelaten voor aanvallen bij bepaalde zeldzame vormen van epilepsie bij kinderen (EMA). De wettelijke status voor ander gebruik verschilt per land.

CBG

CBG wordt vaak de "moedercannabinoïde" genoemd, omdat de zure vorm, CBGA, is wat de enzymen van de plant omzetten in THCA, CBDA en CBCA (Taura et al., 2007). Het meeste CBGA wordt omgezet naarmate de plant rijpt, dus CBG is meestal een minder bekende cannabinoïde, al worden sommige hennepvariëteiten veredeld om er meer van te behouden. In menselijke talgcellen verhoogde CBG de lipidenaanmaak (Oláh et al., 2016).

CBN

CBN wordt niet direct door de plant gemaakt. Het ontstaat wanneer THC in de lucht oxideert, dus oudere cannabis bevat er meer van; een opslagstudie vond dat oxidatie door lucht in het donker het CBN-gehalte verhoogde, terwijl verlies van THC door licht dat niet deed (Fairbairn et al., 1976). CBN wordt onderzocht in verband met slaap; onze gids over CBD-olie en slaap vat de klinische studies samen.

CBC

CBC werd in 1966 voor het eerst geïsoleerd. Het bindt slecht aan CB1-receptoren en werkt in op TRP-kanalen, die betrokken zijn bij het waarnemen van pijn en temperatuur. Bij muizen verminderde CBC ontstekingszwelling via een mechanisme buiten CB1/CB2 om (DeLong et al., 2010), en in menselijke talgcellen verminderde het de lipidenaanmaak (Oláh et al., 2016).

CBDV en THCV

De "varin"-cannabinoïden hebben een zijketen van drie koolstofatomen (propyl) in plaats van de gebruikelijke vijf (pentyl). CBDV werkte anticonvulsief bij muizen en ratten (Hill et al., 2012).

Zure vormen en decarboxylering

De levende plant maakt de meeste cannabinoïden in zure vorm, zoals THCA en CBDA. Warmte haalt er een carboxylgroep af en zet ze om in de neutrale vormen THC en CBD, een reactie die decarboxylering heet; die verloopt ook langzaam tijdens opslag. THCA wordt bij dezelfde temperatuur ongeveer twee keer zo snel omgezet als CBDA of CBGA (Wang et al., 2016).

Wat we meten in onze CBD-oliën

Elke batch van onze oliën wordt getest. De tabel toont de cannabinoïden die in onze vier oliën van 30 ml zijn gemeten volgens ons gepubliceerde analysecertificaat, rapport 260410_A01, van 8 april 2026. De methode is gaschromatografie met vlamionisatiedetectie (GC-FID), en de waarden zijn totalen na volledige decarboxylering, dus elke zure vorm wordt meegeteld als de bijbehorende neutrale cannabinoïde.

Cannabinoïden in de oliën van 30 ml van Formula Swiss, gewichtsprocent (rapport 260410_A01)
Cannabinoïde Zermatt Balance (monster 260408.03) St. Moritz Restore (monster 260408.04) Lucerne Calm (monster 260408.01) Lugano Clarity (monster 260408.02)
CBD 15.83 25.13 20.50 10.47
CBG 1.51 4.29 3.19 7.28
CBC 0.82 1.51 n.a. n.a.
CBN 0.18 0.13 n.a. n.a.
CBDV 0.05 0.05 n.a. n.a.
Δ9-THC 0.14 0.14 n.a. n.a.
Δ8-THC 0.06 0.06 n.a. n.a.
THCV n.a. n.a. n.a. n.a.
CBL n.a. n.a. n.a. n.a.

n.a. betekent niet aangetoond. Lucerne Calm en Lugano Clarity zijn onze THC-vrije broad spectrum oliën; Zermatt Balance en St. Moritz Restore zijn full spectrum. Alle certificaten staan op onze pagina met labrapporten.

Gaschromatograaf met een autosamplerrek vol monsterflesjes in het laboratorium van Formula Swiss
Gaschromatografie scheidt de cannabinoïden in een monster, zodat elke cannabinoïde afzonderlijk kan worden gemeten.

Endocannabinoïden

Het lichaam maakt zijn eigen cannabinoïden. Anandamide werd in 1992 geïdentificeerd (Devane et al., 1992) en 2-AG in 1995 (Mechoulam et al., 1995; Sugiura et al., 1995). Beide worden op het moment dat ze nodig zijn gemaakt uit vetzuren in celmembranen en werken in op dezelfde CB1- en CB2-receptoren als THC, al is hun chemische structuur totaal anders dan die van THC. Lees meer over het endocannabinoïdesysteem.

Synthetische cannabinoïden

Synthetische cannabinoïden worden in een laboratorium gemaakt, en veel ervan zijn ontworpen om veel sterker op CB1 in te werken dan THC. Illegale producten die als "spice" of "K2" worden verkocht, bevatten ze, en een systematische review van meldingen van ziekenhuizen en vergiftigingscentra vond dat hun bijwerkingen mogelijk vaker voorkomen en ernstiger zijn dan die van cannabis (Tait et al., 2016). Zie hoe synthetische cannabinoïden verschillen van plantaardige.

Veelgestelde vragen

Hoeveel cannabinoïden zijn er?

In cannabis zijn meer dan 100 plantaardige cannabinoïden beschreven, onder meer dan 560 geïdentificeerde stoffen. Slechts een handvol, vooral THC, CBD, CBG, CBN en CBC, komt in noemenswaardige hoeveelheden voor.

Welke cannabinoïden zijn bedwelmend?

THC is de belangrijkste bedwelmende cannabinoïde. CBN is veel zwakker. CBD, CBG en CBC zijn niet bedwelmend.

Wat is het verschil tussen THCA en THC?

THCA is de zure vorm die de levende plant maakt. Het is niet bedwelmend. Warmte haalt er een carboxylgroep af en zet het om in THC, dat wel bedwelmend is.

Wat zijn endocannabinoïden?

Endocannabinoïden zijn cannabinoïden die het lichaam zelf maakt. De twee bekendste zijn anandamide en 2-AG, die inwerken op dezelfde CB1- en CB2-receptoren als THC.

Welke cannabinoïden zitten in de CBD-oliën van Formula Swiss?

Ons gepubliceerde analysecertificaat (rapport 260410_A01) vermeldt CBD, CBG, CBC, CBN en CBDV in onze full spectrum oliën, en CBD en CBG in onze THC-vrije oliën Lucerne Calm en Lugano Clarity, waarin geen THC werd aangetoond.

Zijn synthetische cannabinoïden veilig?

Illegale synthetische cannabinoïden worden in verband gebracht met ernstige bijwerkingen, die volgens een systematische review mogelijk vaker voorkomen en ernstiger zijn dan die van cannabis.

Dit artikel is algemene informatie over de wetenschap van cannabis. Het doet geen uitspraken over de effecten van producten van Formula Swiss, die als cosmetische producten voor gebruik op de huid worden verkocht, en het is geen medisch advies. Lees onze volledige disclaimer.

Laatst gecontroleerd:

Bronnen

  1. ElSohly MA, et al. Phytochemistry of Cannabis sativa L. Progress in the Chemistry of Organic Natural Products 2017. PMID 28120229
  2. Hanuš LO, et al. Phytocannabinoids: a unified critical inventory. Natural Product Reports 2016. PMID 27722705
  3. Gaoni Y, Mechoulam R. Isolation, structure, and partial synthesis of an active constituent of hashish. Journal of the American Chemical Society 1964;86:1646. doi:10.1021/ja01062a046
  4. Mechoulam R, Shvo Y. Hashish. I. The structure of cannabidiol. Tetrahedron 1963. PMID 5879214
  5. Gaoni Y, Mechoulam R. Cannabichromene, a new active principle in hashish. Chemical Communications 1966:20. doi:10.1039/C19660000020
  6. Pertwee RG. The diverse CB1 and CB2 receptor pharmacology of three plant cannabinoids: Δ9-tetrahydrocannabinol, cannabidiol and Δ9-tetrahydrocannabivarin. British Journal of Pharmacology 2008. PMID 17828291
  7. Taura F, et al. Cannabidiolic-acid synthase, the chemotype-determining enzyme in the fiber-type Cannabis sativa. FEBS Letters 2007. PMID 17544411
  8. Wang M, et al. Decarboxylation study of acidic cannabinoids: a novel approach using ultra-high-performance supercritical fluid chromatography/photodiode array-mass spectrometry. Cannabis and Cannabinoid Research 2016. PMID 28861498
  9. Fairbairn JW, et al. The stability of cannabis and its preparations on storage. Journal of Pharmacy and Pharmacology 1976. PMID 6643
  10. DeLong GT, et al. Pharmacological evaluation of the natural constituent of Cannabis sativa, cannabichromene and its modulation by Δ9-tetrahydrocannabinol. Drug and Alcohol Dependence 2010. PMID 20619971
  11. Oláh A, et al. Differential effectiveness of selected non-psychotropic phytocannabinoids on human sebocyte functions implicates their introduction in dry/seborrhoeic skin and acne treatment. Experimental Dermatology 2016. PMID 27094344
  12. Hill AJ, et al. Cannabidivarin is anticonvulsant in mouse and rat. British Journal of Pharmacology 2012. PMID 22970845
  13. Arkell TR, et al. Cannabidiol (CBD) content in vaporized cannabis does not prevent tetrahydrocannabinol (THC)-induced impairment of driving and cognition. Psychopharmacology 2019. PMID 31044290
  14. Whiting PF, et al. Cannabinoids for medical use: a systematic review and meta-analysis. JAMA 2015. PMID 26103030
  15. European Medicines Agency. Epidyolex: summary of product characteristics (PDF)
  16. Devane WA, et al. Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor. Science 1992. PMID 1470919
  17. Mechoulam R, et al. Identification of an endogenous 2-monoglyceride, present in canine gut, that binds to cannabinoid receptors. Biochemical Pharmacology 1995. PMID 7605349
  18. Sugiura T, et al. 2-Arachidonoylglycerol: a possible endogenous cannabinoid receptor ligand in brain. Biochemical and Biophysical Research Communications 1995. PMID 7575630
  19. Tait RJ, et al. A systematic review of adverse events arising from the use of synthetic cannabinoids and their associated treatment. Clinical Toxicology 2016. PMID 26567470
Terug naar het blog

Laat een reactie achter

Reacties moeten worden goedgekeurd voordat ze worden gepubliceerd.

Robin Roy Krigslund-Hansen

Robin Roy Krigslund-Hansen

Over de auteur

Robin Roy Krigslund-Hansen is the co-founder and CEO of Formula Swiss and is responsible for formulation. Since co-founding the company in 2013, he has written about hemp, CBD, and the cannabis industry. His perspective draws on building Formula Swiss, conversations with researchers, and supporting CBD research.

Meer over Robin Roy Krigslund-Hansen

Zo schrijven en controleren we onze gidsen

Gerelateerde producten